禅居院は、建長寺の道路を挟んで向側に位置する建長寺の塔頭（たっちゅう）寺院です。創建は、鎌倉時代後期の元徳元年（1329）、開山は、清拙正澄（せいせつしょうちょう）大鑑禅師（だいかんぜんじ）、開基は、小笠原貞宗です。

大鑑禅師は、嘉歴元年（1326）に中国より来日し、禅規を刷新後、禅居院を創建しました。建長寺、浄智寺、円覚寺に住した後、後醍醐天皇の勅命で、南禅寺・建仁寺の住持を務めています。

小笠原貞宗は、鎌倉時代後期から室町時代前期の武将です。弓馬術に礼式を加え、弓・馬・礼の三つを糾法と称し、小笠原流礼法の基盤を作ったと伝えられています。